În perioada anilor ‘60 acoperișul era acoperit cu șindrila, iar acest lucru se poate vedea din pozele de colecție postate pe pagina de Facebook Orșova Istorie-Arheologie.
Mânăstirea Sfânta Ana a fost construită între anii 1936 – 1939, în timp ce drumul de acces pietruit, la vremea respectivă, ce urca din centrul orașului Orșova până în Dealul Moșului, cunoscut și sub denumirea de Drumul Eroilor, a fost construit în anul 1935.
„Mânăstirea a fost construită în perioada în care Șeicaru era director al ziarului Curentul și deputat în Parlamentul României. Mănăstirea, care trebuia să poarte hramul Sfânta Ana (după numele mamei lui Șeicaru), nu a fost sfințită imediat după încheierea lucrărilor de construcție.”, se arată pe pagina de Facebook Orșova Istorie-Arheologie.
După anul 1945, odată cu venirea comuniștilor, clădirea a fost transformată în restaurant, iar în anul 1990 Mănăstirea Sfânta Ana a fost preluată de Mitropolia Olteniei și la 2 decembrie 1990 a fost sființită de episcopul Damaschin Coravu, vicar al Mitropoliei Olteniei.
