Pe 5 ianuarie 1499 Ștefan cel Mare, domnul Moldovei (1457-1504), a refuzat să plătească tribut turcilor.
După încheierea păcii cu Imperiul Otoman și securizarea frontierei sudice, în ultima parte a domniei, Ștefan își va focaliza politica externă pentru rezolvarea chestiunilor în dispută de la frontiera nordică. În acest sens a dezvoltat un sistem de alianțe cu Cnezatul Moscovei (1491), Hanatul Crimeii și Marele Ducat al Lituaniei (1499), în scopul îngrădirii influenței polone. După victoria de la Bătălia de la Codrii Cosminului din 1497 și expediția militară în Galiția din 1498, a încheiat pace cu Regatul Poloniei. Ultima sa mare acțiune diplomatică au fost negocierile cu polonezii, din 1502-1503, pentru restituirea Pocuției, negocieri rămase fără succes.
La moartea sa, Ștefan lăsa țara într-o situație politică favorabilă, având tratate de pace încheiate cu toți vecinii săi. Ultimul sfat de politică externă dat fiului său Bogdan al III-lea înainte de a muri a fost de a menține pacea cu Imperiul Otoman, „socotindu din toții mai puternicu pre turcu și mai înțeleptu”